Visão Geral do Produto
O Ácido Chiquímico (CAS#138-59-0) é um ácido ciclohexeno carboxílico cristalino branco natural, com excelente solubilidade em água. Foi originalmente isolado do anis-estrelado japonês (Illicium anisatum), de onde deriva seu nome.
Como um importante intermediário metabólico encontrado em plantas e microrganismos, o Ácido Chiquímico desempenha um papel central na via do chiquimato, servindo como precursor de aminoácidos aromáticos como fenilalanina, tirosina e triptofano. A molécula contém três centros quirais com uma configuração específica 3R,4S,5R, tornando-a altamente valiosa na síntese química estereosseletiva.
Com sua atividade biológica única, alta solubilidade e amplo potencial de aplicação, o Ácido Chiquímico é amplamente utilizado em pesquisa farmacêutica, biotecnologia, síntese química e desenvolvimento de ingredientes especiais. Também está sendo explorado para aplicações em áreas como cosméticos, materiais funcionais e bioprocessamento sustentável.
Propriedades-Chave e Especificações
| Parâmetro | Valor |
| Peso Molecular | 174,15 g/mol |
| Ponto de Fusão | 185-187°C (decomp.) |
| Rotação Específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-água) | -1.38 |
| Absorção UV | λ<sub>máx</sub> = 214 nm |
| Estabilidade Térmica | Degrada-se a >200°C |
Métodos de Produção & Fontes
1. Extração Tradicional de Plantas
| Fonte | Rendimento de Ácido Chiquímico | Processo de Extração |
| Anis Estrelado Japonês (Illicium anisatum) | 3-5% do peso seco | - Hidrólise ácida (H₂SO₄) - Purificação por troca iônica |
| Anis Estrelado Chinês (I. verum) | 5-8% do peso seco | - Refluxo de etanol - Cristalização (pH 3,5) |
| Liquidambar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% do peso seco | - Hidrólise alcalina - Filtração com carvão ativado |
| Agulhas de pinheiro (Pinus spp.) | 0,3-0,8% do peso seco | - Extração com CO₂ supercrítico - Isolamento por HPLC |
2. Fermentação (Método Industrial Dominante)
E. coli modificada: Rendimento >70 g/L (matéria-prima glicose)
Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentação: 37°C, pH 7,0, 60 h
3. Síntese Química
Rota Assimétrica: Diels-Alder do furano com ácido acrílico (excesso enantiomérico >98%)
Custo: $2.500/kg (vs. $400/kg para fermentação)
Aplicações Industriais
1. Síntese Farmacêutica
Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®):
Intermediário-chave: 70% da demanda global de AS
Reação:
Shikimato→10 etapasOseltamivirShikimato10etapasOseltamivir
Antivirais: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibióticos: Cloranfenicol, inibidores de Mycobacterium
2. Biotecnologia
Engenharia da via do shikimato: culturas modificadas por CRISPR (milho resistente à seca)
Biocatálise: sintão quiral para aminoácidos não naturais
3. Alimentação e Agricultura
Elicitor vegetal: aumenta a produção de compostos fenólicos em uvas (qualidade do vinho)
Conservante: inibe E. coli O157:H7 (CIM = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Clareador de Pele: Inibidor de tirosinase (0,5-2% em séruns)
Anti-inflamatório: Reduz TNF-α em queratinócitos
Graus Técnicos e Especificações
| Grau | Pureza | Impurezas Principais | Aplicações |
| Grau Farmacêutico | >99,5% | AA Aromático <0,1% | Síntese antiviral |
| Grau Alimentício | >98,0% | Metais pesados <10 ppm | Ingredientes funcionais |
| Grau de Pesquisa | >99,9% | Endotoxina <0,01 EU/mg | Estudos de cinética enzimática |
| Industrial | >95,0% | Água <0,5% | Síntese agroquímica |
Opções de embalagem
| Formato | Capacidade | Material |
| Frascos de vidro | 1-100 g | Vidro âmbar + selo PTFE |
| Frascos de HDPE | 0,5-5 kg | Espaço livre com nitrogênio |
| Tambores de Fibra | 25 kg | Revestimento Duplo de PE |
| Granel Personalizado | >100 kg | Sacos Selados a Vácuo |
