Descrição do Produto
Imidazol (N.º CAS 288-32-4), com a fórmula molecular C₃H₄N₂, é um composto heterocíclico aromático contendo nitrogénio, pertencente à família dos diazóis. Consiste num anel de cinco membros com dois átomos de nitrogénio não adjacentes e exibe propriedades eletrónicas e químicas únicas.
Devido à presença de átomos de nitrogénio ativos, o imidazol demonstra capacidades tanto de doação como de aceitação de protões, permitindo-lhe reagir com ácidos e bases para formar vários sais. O seu comportamento químico combina as características da piridina e do pirrol, conferindo-lhe uma excelente versatilidade em síntese orgânica.
O anel imidazol é uma unidade estrutural importante em muitos compostos biologicamente ativos. Desempenha um papel fundamental em biomoléculas como a histidina, onde contribui para a atividade catalítica de enzimas e processos de transferência de acilo. Os derivados do imidazol são amplamente encontrados em sistemas biológicos e são extensivamente estudados para aplicações em produtos farmacêuticos, biotecnologia e fabrico de produtos químicos finos.
Com a sua notável reatividade, relevância biológica e amplas aplicações sintéticas, o imidazol serve como um intermediário valioso na investigação química moderna e na produção industrial.
Propriedades Químicas do Imidazol
| Ponto de fusão | 88-91 °C (lit.) |
| Ponto de ebulição | 256 °C (lit.) |
| densidade | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressão de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refração | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Temp. de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| Solubilidade | H2O: 0,1 M a 20 °C, límpido, incolor |
| pka | 6,953 (a 25 °C) |
| forma | cristalino |
| cor | branco |
| Gravidade específica | 1.03 |
| Odor | Semelhante a amina |
| Faixa de pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL em H2O) |
| Solubilidade em Água | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensível | Higiético |
| λmáx | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dielétrica | 23,0 (Ambiente) |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes fortes. Proteger da umidade. |
| Chave InChI | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Referência da Base de Dados CAS | 288-32-4 (Referência do Banco de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de Perigo | C,Xi,T |
| Declarações de Risco | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de Autoignição | 480 °C |
| TSCA | Sim |
| Classe de Perigo | 8 |
| Grupo de Embalagem | III |
| Código SH | 29332990 |
| Dados de Substâncias Perigosas | 288-32-4(Dados de Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | DL50 em camundongos (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oral (Nishie) |
Aplicação do Produto Imidazol CAS N.º 288-32-4
O imidazol apresenta basicidade mais forte do que o pirazol e reage prontamente com ácidos para formar sais estáveis, como picratos e nitratos. Devido às suas propriedades químicas únicas e capacidade de coordenação, o imidazol é amplamente utilizado em investigação bioquímica e aplicações químicas especializadas.
Um dos seus usos importantes é na purificação de proteínas marcadas com His através da cromatografia de afinidade por metais imobilizados (IMAC). Durante este processo, os resíduos de histidina das proteínas marcadas com His interagem seletivamente com iões metálicos imobilizados, tipicamente níquel, na resina de cromatografia. Ao introduzir um tampão de eluição contendo imidazol, este compete com a etiqueta de histidina pelos locais de ligação ao metal, permitindo que a proteína alvo seja eficientemente libertada da resina e recolhida numa forma altamente purificada.
Além disso, o imidazol e os seus derivados são intermediários valiosos na síntese farmacêutica, investigação bioquímica e química orgânica devido às suas excelentes propriedades de coordenação e reatividade versátil.
